Mésotrione
composé chimique
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La mésotrione est un herbicide vendu sous les noms de Callisto et Tenacity par Syngenta depuis 2001[4]. Il s'agit d'une molécule de synthèse analogue à la leptospermone et développée pour imiter les effets de cet herbicide naturel[5]. La mésotrione est un herbicide de classe inhibiteurs HPPD, qui inhibe l'enzyme 4-hydroxyphénylpyruvate-dioxygénase[6]. Dans les plantes, l'enzyme HPPD est nécessaire à la biosynthèse des caroténoïdes ; ces derniers protègent la chlorophylle contre la dégradation par les rayons lumineux[7].
Nom UICPA2-[4-(méthylsulfonyl)-2-nitrobenzoyl]cyclohexane-1,3-dione
| Mésotrione | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 2-[4-(méthylsulfonyl)-2-nitrobenzoyl]cyclohexane-1,3-dione |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.111.661 |
| PubChem | 175967 |
| ChEBI | 38321 |
| SMILES | O=C(c1ccc(cc1[N+]([O-])=O)S(=O)(=O)C)C2C(=O)CCCC2=O , |
| InChI | InChI : InChI=1S/C14H13NO7S/c1-23(21,22)8-5-6-9(10(7-8)15(19)20)14(18)13-11(16)3-2-4-12(13)17/h5-7,13H,2-4H2,1H3 InChIKey : KPUREKXXPHOJQT-UHFFFAOYSA-N |
| Apparence | poudre jaune[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C14H13NO7S [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 339,321 ± 0,019 g/mol C 49,55 %, H 3,86 %, N 4,13 %, O 33,01 %, S 9,45 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 165,3 °C[3] |
| Masse volumique | 1,49 g·cm-3[3] |
| Précautions | |
| SGH[1] | |
| H410, P273 et P501 H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans … |
|
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le brevet de Syngenta sur la mésotrione a expiré en 2012, rendant possible la fabrication de génériques[4].