Butanone
composé chimique
From Wikipedia, the free encyclopedia
La butanone (méthyl éthyl cétone ou éthyl méthyl cétone, MEC ou MEK en anglais) est une cétone généralement utilisée en tant que solvant. Il s'agit d'un liquide incolore qui possède une odeur piquante ressemblant à celle de l'acétone.
| Butanone | |||
|
| |||
 | |||
| Structure de la butanone. | |||
| Identification | |||
|---|---|---|---|
| Nom UICPA | butanone | ||
| Synonymes |
Éthylméthylcétone, butan-2-one |
||
| No CAS | |||
| No ECHA | 100.001.054 | ||
| No CE | 201-159-0 | ||
| No RTECS | EL6475000 | ||
| PubChem | 6569 | ||
| ChEBI | 28398 | ||
| No FEMA | 2170 | ||
| SMILES | C(CC)(C)=O , |
||
| InChI | InChI : InChI=1/C4H8O/c1-3-4(2)5/h3H2,1-2H3 |
||
| Apparence | liquide incolore, d'odeur caractéristique[1]. | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C4H8O [Isomères] |
||
| Masse molaire[2] | 72,105 7 ± 0,004 1 g/mol C 66,63 %, H 11,18 %, O 22,19 %, |
||
| Moment dipolaire | 2,779 ± 0,015 D[3] | ||
| Diamètre moléculaire | 0,525 nm[4] | ||
| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | −86 °C[1] | ||
| T° ébullition | 79,59 °C[1] | ||
| Solubilité | dans l'eau à 20 °C : 290 g l−1[1] | ||
| Paramètre de solubilité δ | 18,7 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[4] | ||
| Masse volumique | 0,805 g cm−3[1] | ||
| T° d'auto-inflammation | 505 °C[1] | ||
| Point d’éclair | −9 °C (coupelle fermée)[1] | ||
| Limites d’explosivité dans l’air | 1,8–11,5 %vol[1] | ||
| Pression de vapeur saturante | à 20 °C : 10,5 kPa[1] | ||
| Point critique | 41,6 bar, 262,55 °C[6] | ||
| Thermochimie | |||
| Cp | |||
| PCS | 2 444,1 kJ·mol-1[7] (liquide) | ||
| Propriétés électroniques | |||
| 1re énergie d'ionisation | 9,52 ± 0,04 eV (gaz)[8] | ||
| Propriétés optiques | |||
| Indice de réfraction | 1,3769[4] | ||
| Précautions | |||
| SGH[9] | |||
  Danger H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H336 : Peut provoquer somnolence ou vertiges EUH066 : L'exposition répétée peut provoquer dessèchement ou gerçures de la peau |
|||
| NFPA 704 | |||
| Transport | |||
|
|||
| Écotoxicologie | |||
| LogP | 0,29[1] | ||
| Seuil de l’odorat | bas : 2 ppm haut : 85 ppm[10] |
||
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
modifier  |
|||
Synthèse
Une des voies de synthèse de la butanone est l'oxydation du butan-2-ol en utilisant un catalyseur basé sur le cuivre, le zinc ou le bronze.
- CH3CH(OH)CH2CH3 → CH3C(O)CH2CH3 + H2
Utilisation
La butanone est utilisée en plasturgie comme solvant (plastiques ABS, gommes et résines). Avec du polystyrène, elle forme une pâte ciment utilisée pour coller des pièces plastiques ensemble. La butanone est également très largement employée dans l'industrie des adhésifs.
