Méthylcyclohexane
From Wikipedia, the free encyclopedia
| Méthylcyclohexane | |
| |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | méthylcyclohexane |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.003.296 |
| No CE | 203-624-3 |
| PubChem | 7962 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C7H14 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 98,186 1 ± 0,006 6 g/mol C 85,63 %, H 14,37 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | −126,55 °C [2] |
| T° ébullition | 100,85 °C [2] |
| Paramètre de solubilité δ | 7,8 cal1/2·cm-3/2 (25 °C)[3] |
| Point critique | 299,85 °C, 34,8 bar, 0,369 l·mol-1[2] |
| Thermochimie | |
| S0liquide, 1 bar | 247,9 J·K-1·mol-1 [2] |
| ΔfH0liquide | −190,2 kJ·mol-1 [2] |
| ΔfusH° | 6,750 5 kJ·mol-1 à −126,57 °C [2] |
| ΔvapH° | 35 kJ·mol-1 [2] |
| Cp | 184,38 J·K-1·mol-1 à 25 °C [2]
|
| PCI | −4 565,29 kJ·mol-1 [2] |
| Précautions | |
| SGH | |
    Attention |
|
| SIMDUT[5] | |
 B2, |
|
| NFPA 704[6] | |
| Directive 67/548/EEC[7] | |
 Xn  F  N |
|
| Transport[8] | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
modifier  |
|
Le méthylcyclohexane est un hydrocarbure cyclique, un cycloalcane de formule brute C7H14. Il se présente comme un liquide incolore dégageant une faible odeur de benzène.
C'est un produit écotoxique quand il est épandu dans l'environnement[9]
Il peut être obtenu notamment en hydrogénant du toluène.
Utilisations
Le méthylcyclohexane est
- une base pour la synthèse organique
- un solvant des éthers de cellulose.
- un composant de carburant pour l'aviation
- un composant de fluide de correction.
Structure
Le méthylcyclohexane monosubstitué a un substituant méthyle sur un atome de carbone du cycle cyclohexane.
Comme tous les cyclohexanes substitués, sa forme peut rapidement basculer entre deux conformations. Cependant, un méthylcyclohexane monosubstitué avec un groupe méthyle en position équatoriale (plus stable) est la forme presque exclusivement présente, plutôt qu'axiale (instable).
Composant de kérosènes alternatifs
Cette molécule (méthylcyclohexane) fait partie d'un groupe de combustibles qui ont été récemment utilisés comme composants de mélanges pouvant être substitués aux kérosènes classiques[10]. L'analyse chimique du Jet A (carburant d'avion à réaction) montre un contenu cycloparaffinique élevé ; le méthylcyclohexane est l'un des hydrocarbures utilisés comme substitut au Jet A pour imiter cette forte présence de cycloparaffines et le comportement chimique du combustible.
