Méthylvinylcétone
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| Méthylvinylcétone | |
| |
| Structure de la méthylvinylcétone | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | but-3-én-2-one |
| Synonymes |
3-butén-2-one, buténone |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.001.055 |
| No CE | 201-160-6 |
| No RTECS | EM9800000 |
| ChEBI | 48058 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | liquide incolore très inflammable à l'odeur désagréable[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C4H6O [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 70,089 8 ± 0,003 9 g/mol C 68,54 %, H 8,63 %, O 22,83 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° ébullition | 81 °C[1] |
| Solubilité | miscible avec l'eau |
| Masse volumique | 0,83 g·cm-3[1] à 20 °C |
| T° d'auto-inflammation | 491 °C[1] |
| Point d’éclair | −7 °C[1] |
| Limites d’explosivité dans l’air | entre 2,1 % et 15,6 % en volume[1] |
| Pression de vapeur saturante | 100 hPa[1] à 20 °C |
| Précautions | |
| SGH[1] | |
    Danger |
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| NFPA 704[3] | |
| Transport[1] | |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 23,1 mg·kg-1 (souris, oral) |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La méthylvinylcétone est un composé organique de formule CH3C(O)CH=CH2. C'est la plus simple des énones. Elle se présente sous la forme d'un liquide incolore très inflammable, susceptible de former des mélanges explosifs avec l'air, à l'odeur piquante désagréable. Elle est soluble dans l'eau et les solvants polaires. Sa manipulation est particulièrement dangereuse car elle est toxique et corrosive, et a tendance à former des peroxydes explosifs et à polymériser sous l'effet de la lumière. C'est un intermédiaire utile à la synthèse d'autres composés[4].
Elle est produite industriellement par condensation d'acétone CH3C(O)CH3 et de formaldéhyde HCHO suivie par une déshydratation. Elle est également préparée par la réaction de Mannich à partir de chlorure de diéthylammonium [(CH3CH2)2NH2]Cl, ce qui donne l'adduit de Mannich[4],[5], à partir duquel la méthylvinylcétone est obtenue par chauffage avec libération de chlorure de diéthylammonium[5] :
- CH3C(O)CH3 + HCHO + [(CH3CH2)2NH2]Cl ⟶ [CH3C(O)CH2CH2N(H)(CH2CH3)2]Cl + H2O ;
- [CH3C(O)CH2CH2N(H)(CH2CH3)2]Cl ⟶ CH3C(O)CH=CH2 + [(CH3CH2)2NH2]Cl.
