N-Méthyltaurine

Nom UICPAacide 2-(méthylamino)éthanesulfonique

N^o CAS107-68-6

N^o ECHA100.003.192

N^o CE203-510-3

N-Méthyltaurine
Structure de la N-méthyltaurine
Identification
Nom UICPA	acide 2-(méthylamino)éthanesulfonique
No CAS	107-68-6
No ECHA	100.003.192
No CE	203-510-3
PubChem	7882
ChEBI	176462
SMILES	CNCCS(=O)(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C3H9NO3S/c1-4-2-3-8(5,6)7/h4H,2-3H2,1H3,(H,5,6,7) Std. InChIKey : SUZRRICLUFMAQD-UHFFFAOYSA-N
Apparence	poudre blanche combustible soluble dans l'eau[1]
Propriétés chimiques
Formule	C3H9NO3SCH3N+H2CH2CH2SO3−
Masse molaire[2]	139,173 ± 0,009 g/mol C 25,89 %, H 6,52 %, N 10,06 %, O 34,49 %, S 23,04 %,
Propriétés physiques
T° fusion	246 à 249 °C[1]
Solubilité	soluble dans l'eau[1]
Précautions
SGH[1]
Danger H315 et H318 H315 : Provoque une irritation cutanée H318 : Provoque des lésions oculaires graves
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La N-méthyltaurine est un composé chimique de formule CH₃N⁺H₂CH₂CH₂SO₃⁻. Elle se présente sous la forme d'une poudre blanche combustible et peu inflammable. Elle est soluble dans l'eau et existe à l'état de zwitterion dans les solvants polaires^[3]. Contrairement à la taurine NH₂CH₂CH₂SO₃H, qui est très répandue, la N-méthyltaurine n'a été trouvée dans le milieu naturel que dans des algues rouges^[4], où elle est synthétisée par méthylation de la taurine. Elle convient à l'amidation d'acides gras à longue chaîne pour former des taurates en raison de sa polarité élevée et de la solubilité relativement bonne de ses sels de métaux alcalino-terreux, taurates qui sont également utilisés comme tensioactifs anioniques doux^[5].

La synthèse de la N-méthyltaurine a été publiée dès 1878^[6], avec la méthylamine CH₃NH₂ réagissant avec le sel d'argent de l'acide 2-chloroéthanesulfonique ClCH₂CH₂SO₃H. Cette réaction a par la suite été adaptée pour utiliser le sel de sodium de l'acide 2-chloroéthanesulfonique^[7]. L'addition de méthylamine au vinylsulfonate de sodium CH₂=CHSO₃Na en solution aqueuse donne de la N-méthyltaurine avec un rendement de 85 % après acidification avec de l'acide acétique CH₃COOH^[8]. La purification du produit brut et la préparation de la N-méthyltaurine peuvent également être réalisées par passage de la solution de sel de sodium à travers une résine échangeuse de cations sous sa forme H puis à travers une résine échangeuse d'anions sous sa forme OH^[9]. La réaction de l'iséthionate de sodium HOCH₂CH₂SO₃Na avec la méthylamine dans l'eau à haute température et haute pression donne le sel de sodium de la N-méthyltaurine^[10], puis la N-méthyltaurine pure après saturation en dioxyde de carbone CO₂ et élimination du bicarbonate de sodium NaHCO₃ précipité :

La N-méthyltaurine et son sel de sodium sont utilisés comme groupe polaire des tensioactifs de la classe des taurates, parfois également appelés méthyltaurates. Les taurates se caractérisent par un très bon pouvoir moussant, même en présence d'huile et de graisses, donnant une mousse durable, compatible avec la peau et stable dans une large gamme de pH.