Propan-1-ol
composé chimique
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Le propan-1-ol est un alcool primaire de formule semi-développée CH3CH2CH2OH. C'est l'un des deux isomères du propanol avec le propan-2-ol. Il est souvent employé comme solvant organique (en pharmacologie par exemple) et se forme naturellement, en très petite quantité, lors de nombreux processus de fermentation.
| Propan-1-ol | |||
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| Structure du propan-1-ol. | |||
| Identification | |||
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| Nom UICPA | Propan-1-ol | ||
| Synonymes |
Alcool propylique, n-propanol, 1-propanol |
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| No CAS | |||
| No ECHA | 100.000.679 | ||
| No CE | 200-746-9 | ||
| Code ATC | D08 | ||
| No FEMA | 2928 | ||
| SMILES | C(CO)C , |
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| InChI | InChI : InChI=1/C3H8O/c1-2-3-4/h4H,2-3H2,1H3 |
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| Apparence | liquide incolore, limpide, d'odeur caractéristique[1]. | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C3H8O [Isomères] |
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| Masse molaire[2] | 60,095 ± 0,003 3 g/mol C 59,96 %, H 13,42 %, O 26,62 %, |
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| pKa | 16[réf. souhaitée] | ||
| Moment dipolaire | 3,09 D[3] | ||
| Diamètre moléculaire | 0,515 nm[3] | ||
| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | −127 °C[1] | ||
| T° ébullition | 97 °C[1] | ||
| Paramètre de solubilité δ | 24,4 J1/2 cm−3/2 (25 °C)[3] | ||
| Miscibilité | dans l'eau : miscible[1] | ||
| Masse volumique | 0,8 g cm−3[1] | ||
| T° d'auto-inflammation | 371 °C[1] | ||
| Point d’éclair | 15 °C (coupelle fermée)[1] | ||
| Limites d’explosivité dans l’air | 2,1–13,5 %vol[1] | ||
| Pression de vapeur saturante | à 20 °C : 2,0 kPa[1] | ||
| Viscosité dynamique | 2,26 × 10−3 Pa s[réf. souhaitée] | ||
| Point critique | 263,65 °C, 5,17 MPa, 0,218 l mol−1[5] | ||
| Vitesse du son | 1 223 m s−1 à 20 °C[6] | ||
| Thermochimie | |||
| Cp | |||
| PCS | 2 021,3 kJ mol−1[7] (liquide) | ||
| Propriétés électroniques | |||
| 1re énergie d'ionisation | 10,18 ± 0,06 eV (gaz)[8] | ||
| Propriétés optiques | |||
| Indice de réfraction | 1,383 7[3] | ||
| Précautions | |||
| SGH[9] | |||
   Danger H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H318 : Provoque des lésions oculaires graves H336 : Peut provoquer somnolence ou vertiges |
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| SIMDUT[10] | |||
  B2, D2B, B2 : Liquide inflammable point d'éclair = 15 °C coupelle fermée (méthode non rapportée) D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques irritation des yeux chez l'animal Divulgation à 1,0 % selon la liste de divulgation des ingrédients |
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| NFPA 704 | |||
| Transport | |||
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| Écotoxicologie | |||
| LogP | 0,25[1] | ||
| Seuil de l’odorat | bas : 0,03 ppm haut : 41 ppm[11] |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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Cet alcool est utilisé dans les arômes alimentaires, principalement dans les boissons alcoolisées.
Préparation
Le n-propanol est un constituant majeur de l'alcool de fusel, un sous-produit formé à partir de certains acides aminés de pommes de terre ou de céréales mis à fermenter pour produire de l'éthanol. Ce n'est cependant plus une source principale de propanol. Le n-propanol est produit par hydrogénation catalytique de propanal qui est lui-même produit via un oxo process, une hydroformylation de l'éthylène (H2C=CH2) avec du monoxyde de carbone (CO) et du dihydrogène (H2) en présence d'un catalyseur comme l'octacarbonyle de cobalt ou un complexe du rhodium :
H2C=CH2 + CO + H2 → CH3CH2CH=O
CH3CH2CH=O + H2 → CH3CH2CH2OH.
Une préparation de laboratoire traditionnelle de 1-propanol consiste à traiter l'iodure de n-propyle (en) avec de l'Ag2O humide.
Réaction
Le 1-propanol a les réactions normales d'un alcool primaire :
Histoire
Le 1-propanol a été découvert en 1853 par Gustave Charles Bonaventure Chancel par distillation fractionnée de l'alcool de fusel.
