Nitrite de butyle
composé chimique
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Le nitrite de butyle ou nitrite de n-butyle est un composé de la famille des nitrites d'alkyle, dérivé du butan-1-ol (n-butanol). Il est notamment utilisé en usage récréatif comme poppers.
| Nitrite de butyle | ||
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| Identification | ||
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| Nom UICPA | 1-nitrosooxybutane | |
| Synonymes |
nitrite de n-butyle |
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| No CAS | ||
| No ECHA | 100.008.057 | |
| No CE | 208-862-1 | |
| PubChem | 10996 | |
| SMILES | ||
| InChI | ||
| Apparence | liquide huileux jaunâtre[1] | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C4H9NO2 [Isomères] |
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| Masse molaire[2] | 103,119 8 ± 0,004 6 g/mol C 46,59 %, H 8,8 %, N 13,58 %, O 31,03 %, |
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| Propriétés physiques | ||
| T° ébullition | 78 °C (décomposition) [1] | |
| Solubilité | faiblement soluble dans l'eau [1] | |
| Masse volumique | 0,88 g·cm-3 à 20 °C [1] | |
| Point d’éclair | 10 °C (coupelle fermée)[1] | |
| Thermochimie | ||
| ΔfH0gaz | −34,8 kcal·mol-1 [3] | |
| ΔfH0liquide | −43,6 kcal·mol-1 [3] | |
| ΔvapH° | 8,8 kcal·mol-1 [3] | |
| PCI | −639,6 kcal·mol-1[3] | |
| Précautions | ||
| SGH[1] | ||
  Danger |
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| Transport[1] | ||
| Écotoxicologie | ||
| DL50 | 83 mg·kg-1 (rat, oral)[4] 171 mg·kg-1 (souris, oral)[5] 158 mg·kg-1 (souris, i.p.)[6] |
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| CL50 | 1,77 mg/l/4 h (rat, inhalation)[7] | |
| LogP | 2,350[8] | |
| Caractère psychotrope | ||
| Catégorie | Dépresseur faible | |
| Mode de consommation |
Inhalation |
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| Autres dénominations |
voir Poppers |
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| Risque de dépendance | Faible | |
| Composés apparentés | ||
| Autres composés |
Nitrite d'amyle, nitrite de pentyle |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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Propriétés physico-chimiques
C'est un composé facilement inflammable, dont les vapeurs forment des mélanges explosifs avec l'air. Il est moins dense que l'eau et y est faiblement soluble[1].
Production et synthèse
Le nitrite de butyle peut être synthétisé par réaction entre l'acide nitreux (formé in situ par réaction entre un nitrité métallique et un acide minéral) et le butan-1-ol.
- HNO2 + C4H9OH → C4H9ONO + H2O
Utilisation
Le nitrite de butyle est utilisé en synthèse organique, comme source en ion NO+. Il est notamment utilisé pour la synthèse du cupferron.
Le nitrite de butyle est l'un des composés utilisés comme poppers.
