Norleucine

Synonymes

acide (S)-2-aminohexanoïque

N^o CAS327-57-1

N^o ECHA100.009.512

N^o CE206-321-4

Norleucine
Structure de la L-norleucine
Identification
Synonymes	acide (S)-2-aminohexanoïque
No CAS	327-57-1
No ECHA	100.009.512
No CE	206-321-4
No RTECS	RC6308000
PubChem	21236
ChEBI	44556
SMILES	CCCC[C@H](N)C(O)=O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C6H13NO2/c1-2-3-4-5(7)6(8)9/h5H,2-4,7H2,1H3,(H,8,9)/t5-/m0/s1 Std. InChIKey : LRQKBLKVPFOOQJ-YFKPBYRVSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C6H13NO2  [Isomères]
Masse molaire[1]	131,172 9 ± 0,006 5 g/mol C 54,94 %, H 9,99 %, N 10,68 %, O 24,39 %,
Précautions
SGH[2]
Attention H317 et P280 H317 : Peut provoquer une allergie cutanée P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La norleucine est un acide α-aminé non protéinogène. Il s'agit de l'isomère linéaire de la leucine, l'isoleucine et la tert-leucine. Il en existe deux énantiomères : la L-norleucine et la D-norleucine. Le racémique est obtenu par réaction de l'acide 2-bromohexanoïque avec l'ammoniac en solution aqueuse à 50 °C.

La norleucine est utilisée en recherche sur la structure des protéines par substitution sur l'ARN de transfert de la méthionine en tirant parti du fait que les aminoacyl-ARNt synthétases ne distinguent pas cet acide aminé protéinogène de la norleucine ni de l'éthionine.