Kylington rate la saison 2022-2023 ainsi que la première moitié de la saison 2023-2024 pour des raisons personnelles. À l'issue de la saison 2023-2024, il est nommé finaliste du trophée Bill-Masterton, remis au joueur ayant démontré le plus de persévérance, d'esprit d'équipe et de dévouement au hockey[4].
Le , l'Avalanche l'échange aux Islanders de New York en compagnie de l'espoir Calum Ritchie, d'un choix de 1er tour en 2026 ou 2027 et d'un choix conditionnel de 3e tour en 2028. En retour, l'Avalanche reçoit les joueurs de centre Brock Nelson et William Dufour. Dans cette transaction, New York retient la moitié du salaire de six millions de Brock Nelson[5]. Le lendemain, Kylington est envoyé aux Ducks d'Anaheim en échange de considérations futures[4].