Né en 1972, il grandit à Cologne avec ses frères. Son père est un avocat réputé[3].
En 2000, avec ses deux frères, il lance dans ne quartier de Kreuzberg, la startup Jamster![4].
En 2007, les trois frères donnent naissance à Rocket Internet[5], qui détient des participations dans un grand nombre de start-ups issues d’internet et développées à l’international, comme eDarling, Glossybox, HelloFresh, Helpling, Home24, SpaceWays, Westwing ou Wimdu. Depuis le , Rocket Internet est coté à la Bourse de Francfort[6],[1],[7].
En 2013, Oliver, Marc et Alexander annoncent la création du fonds amené à gérer leurs fortunes personnelles: Global Founders Capital[7]. C'est notamment via ce fonds qu'Oliver Samwer investit, aux côtés de Xavier Niel, Jean-David Blanc et Thibaud Elzière dans la start-up française WeMoms, premier réseau social dédié aux mamans[8],[9].