Olujare Oguntibeju naît à Bloemfontein en Afrique du Sud de parents nigérians. À partir de l'âge de deux ans et jusqu'à ses 14 ans, il vit en à Édimbourg en Écosse où il pratique le basket-ball et le football. Puis, il retourne en Afrique du Sud où il passe un accord avec son professeur de biologie: il doit obtenir une certaine note à un test, sinon il doit tenter sa chance au rugby à XV l'année suivante. Il rate ce test de quelques points et est devenu depuis un passionné de rugby. Il commence donc la pratique de ce sport à 17 ans, dans son lycée sud-africain[2]. Il décide ensuite de retourner en Écosse où il obtient un essai avec l'équipe d'Édimbourg Rugby en début de saison 2020-2021. Puis, en , il rejoint le centre de formation des Ealing Trailfinders[3],[4].
En 2022, il est convoqué en équipe d'Écosse des moins de 20 ans pour le Tournoi des Six Nations. Bien qu'il ne soit pas Écossais, il peut représenter ce pays grâce à ses années de résidence dans celui-ci durant sa jeunesse[5],[6]. Cependant, lors du deuxième match contre le pays de Galles il se blesse très gravement[7], l'empêchant de jouer durant un an et demi[8].
En début d'année 2024, il est retenu dans l'effectif des Stirling Wolves pour les Sprint Series[9].
Au mois d', en début de saison 2024-2025, Olujare Oguntibeju rejoint le centre de formation des Glasgow Warriors[10]. Quelques mois plus tard, en , alors qu'il n'a toujours pas fait ses débuts professionnels, il entre en jeu à la place de Marshall Sykes avec l'Écosse A (équipe d'Écosse réserve) dans une rencontre amicale remportée 19 à 17 face au Chili[11]. La semaine d'après, il joue ensuite pour la première fois avec les Glasgow Warriors lors d'un match de United Rugby Championship contre les Scarlets, où il est titulaire[12]. À la mi-décembre, lors du troisième match de sa carrière, il marque son premier essai dans une défaite 30 à 29 en Champions Cup contre le RC Toulon[13].