Il joue quatre saisons avec les Tribe de William & Mary et est titulaire lors de ses trois dernières années. Lors de sa saison freshman, il sort exclusivement du banc, tourne à 11,4 points par match en 24,6 minutes de moyenne et est nommé Rookie de l’année de la Colonial Athletic Association.
Pour sa première saison comme titulaire, il affiche 13,5 points et 4,4 rebonds par match et est sélectionné dans la troisième équipe All-CAA[1]. En année junior, il tourne à 17,8 points et 5,2 rebonds, ce qui lui vaut une place dans la First Team All-CAA[2]. Lors de sa saison senior, il est nommé dans la deuxième équipe All-CAA après avoir compilé 15,6 points et 6,2 rebonds par match[3].
Il termine sa carrière universitaire au cinquième rang de l’histoire de l’université avec 1 831 points, au 11e rang pour les passes décisives (320) et au 13e rang pour les rebonds (640)[4].
Le 3 août 2017, Prewitt signe avec le club lituanien du KK Šiauliai[4]. Il tourne à 8,5 points, 3,2 rebonds et 1,4 passe décisive en 14 matchs de LKL, ainsi qu’à 9,4 points, 4,6 rebonds et 2,0 passes en huit matchs de ligue baltique, avant de quitter l’équipe en décembre 2017[5].
Le 27 décembre 2017, il signe avec l’Aris Salonique pour le reste de la saison 2017–2018[6]. Il affiche 5,5 points et 2,9 rebonds de moyenne en 15 matchs de championnat de Grèce, ainsi que 7,6 points, 2,0 rebonds et 1,4 passe en cinq matchs de ligue des champions.
Le 19 septembre 2018, il s’engage avec le Legia Varsovie[7]. Après avoir inscrit 33 points la semaine précédente, il est nommé Joueur de la semaine en championnat de Pologne après une performance à 32 points, neuf rebonds et quatre passes lors d’une victoire 84–67 contre GTK Gliwice le 20 avril 2019, assurant la huitième place qualificative pour les playoffs[8].
Il se blesse lors du dernier match de la saison et manque les playoffs, alors que Legia s’incline 3–2 au premier tour face au leader Arka Gdynia[9]. Il termine la saison avec des moyennes de 18,3 points, 3e du championnat, 6,1 rebonds, 2,5 passes et 1,2 interception en 30 matchs, et est nommé dans le deuxième Cinq majeur par les médias[10].
Le 17 juillet 2019, il signe avec le club turc du Bandırma Banvit[11]. Il tourne à 12,6 points et 4,5 rebonds en 20 matchs de championnat, ainsi qu’à 13 points et 2,8 rebonds en 14 matchs de ligue des champions, avant que son contrat ne soit résilié pour des raisons financières.
Le 18 août 2020, il signe avec Nymburk en championnat tchèque[12].
Le 20 juillet 2021, il s’engage avec Brose Baskets en Bundesliga[13].
Le 13 juillet 2022, il signe avec Petkim en Turquie[14].
Le 10 juillet 2023, il rejoint Tofaş Bursa[15].
- First-team All-CAA 2016
- Second-team All-CAA 2017
- Third team All-CAA 2015
- Rookie de l'année de la CAA 2014
- Nommé dans le deuxième Cinq majeur de la ligue des champions 2021