Orla Østerby s'engage en politique sous les couleurs du Parti populaire conservateur. Il est élu au conseil municipal de Lemvig sous cette étiquette lors des élections municipales de et siège jusqu'en 2019[1].
Il est candidat aux élections législatives de dans la circonscription du Jutland de l'Ouest, mais ne parvient pas à remporter de siège, devenant seulement le premier suppléant pour son parti[2]. À ce titre, il devient député par intérim en , après que l'élu conservateur de sa circonscription et président du parti Søren Pape Poulsen ait été nommé ministre de la Justice et ait choisi de se mettre en congé de son mandat parlementaire le temps de ses fonctions ministérielles[3].
En , il annonce qu'il ne sera pas candidat une nouvelle fois aux élections législatives de [4]. Il déclare finalement qu'il se représentera en [5]. Lors du scrutin, il est cette fois-ci élu député de plein exercice[6]. Alors que le Parti populaire conservateur retourne dans l'opposition, il en devient le porte-parole pour l'énergie, l'agriculture, l'alimentation, les sports, les affaires ecclésiastiques, les affaires municipales, et les zones rurales et insulaires[1].
En , la députée conservatrice Brigitte Klintskov Jerkel raconte avoir été victime de comportements inappropriés en 2017 sans nommer Orla Østerby, qui est toutefois identifié par la presse quelques jours plus tard comme l'auteur des faits. Østerby affirme alors ne pas avoir souvenir de cet évènement mais présente ses excuses à sa collègue. La présidente du groupe conservateur, Mai Mercado, annonce alors la perte par Østerby de tous ses rôles de porte-parole thématique pour le parti[7]. En , il annonce quitter le Parti populaire conservateur pour siéger en tant qu'indépendant au Folketing[8].
