Osladine
composé chimique
From Wikipedia, the free encyclopedia
L'osladine est une saponine à la saveur sucrée intense naturellement présente dans le rhizome du polypode commun (Polypodium vulgare L.)[4]. Elle fut l'objet de la première synthèse totale d'un saponine.
| Osladine | |
|
| |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 26-O-α-L-rhamnopyranosyl-(22R,25S,26R)-22,26-expoxy-6-oxo-5α-cholestan-3β,26-diol-3-o-α-L-rhamnopyrano-syl-(1→2)-β- D-glucopyranoside |
| No CAS | |
| PubChem | |
| SMILES | |
| Apparence | Cristaux incolores[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C45H74O17 [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 887,058 9 ± 0,046 3 g/mol C 60,93 %, H 8,41 %, O 30,66 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 202 à 204 °C[1] |
| Solubilité | Faible dans l'eau[3]. Soluble dans l'éthanol[1]. |
| Composés apparentés | |
| Autres composés | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
modifier  |
|
Histoire
L'osladine a été découverte en 1967 dans une fougère vivant en Europe de la famille des Polypodiaceae. Elle a été nommée d'après le nom tchèque de la plante Osladič (Polypode)[4].
Sa structure chimique plane fut déterminée en 1971 et sa stéréochimie partiellement déterminée en 1975 en se basant sur la structure chimique de la solasodine[5].
En 1994, la synthèse totale de l'osladine basée sur la structure précédemment reportée révéla que celle-ci n'était pas la bonne car sans goût. Après extraction à partir du rhizome et analyse au rayon X, la structure fut enfin correctement caractérisée et la première synthèse totale d'un saponine réussie[6].
Propriétés
L'osladine est un hétéroside de la famille des stéroïdes, de forme solide et incolore à température ambiante[1]. Elle est soluble dans l'éthanol[1] et faiblement soluble dans l'eau[3].
L'osladine a un pouvoir sucrant 500 fois supérieur à celui du sucrose et non de 3 000 comme précédemment reporté[7].
D'autres composés de structure similaire, dont la polypodoside A, B et C, ont été identifiés dans le rhizome du Polypodium glycyrrhiza. Le premier possède un pouvoir sucrant de 600 (comparé à une solution de sucrose à 6 %)[8], le second est moins sucré, quant au dernier, il possède un goût neutre[9].
