p-Phénylènediamine
composé chimique
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La paraphénylènediamine (PPD), p-phénylènediamine, ou 1,4-diaminobenzène, est un composé aromatique de formule C6H4(NH2)2. C'est une diamine aromatique, l'un des trois isomères du diaminobenzène. Elle est utilisée dans la synthèse de polymères tel le Kevlar, les teintures pour cheveux, les colorants pour textile et les colorants incorporés aux caoutchoucs. La PPD est choisie pour les propriétés exceptionnelles qu'elle apporte, telles que stabilité à haute température, haute résistance physique, chimique et électrique.
| p-Phénylènediamine | |||
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| Structure de la paraphénylènediamine | |||
| Identification | |||
|---|---|---|---|
| Nom UICPA | benzène-1,4-diamine | ||
| Synonymes |
4-aminoaniline |
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| No CAS | |||
| No ECHA | 100.003.096 | ||
| No CE | 203-404-7 | ||
| PubChem | 7814 | ||
| ChEBI | 51403 | ||
| SMILES | C1=CC(=CC=C1N)N , |
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| InChI | InChI : InChI=1S/C6H8N2/c7-5-1-2-6(8)4-3-5/h1-4H,7-8H2 |
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| Apparence | cristaux blancs à légèrement rouges. devient sombre lors d'exposition à l'air[1]. | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C6H8N2 [Isomères] |
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| Masse molaire[2] | 108,141 1 ± 0,005 8 g/mol C 66,64 %, H 7,46 %, N 25,9 %, |
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| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | 140,85 °C [3] | ||
| T° ébullition | 267,05 °C [3] | ||
| Solubilité | 47 g·l-1 (eau,25 °C) [4] Soluble dans l'alcool, l'éther, le chloroforme[1] |
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| T° d'auto-inflammation | 567 °C [4] | ||
| Point d’éclair | 156 °C (coupelle fermée)[1] | ||
| Limites d’explosivité dans l’air | 1.5 - ? Vol.%[1] | ||
| Pression de vapeur saturante | 0,01 mbar à 20 °C [4] | ||
| Thermochimie | |||
| S0solide | 149,7 J·mol-1·K-1 [3] | ||
| ΔfH0solide | 6,3 kJ·mol-1 [3] | ||
| ΔfusH° | 24,9 kJ·mol-1 à 142,85 °C[3] | ||
| Cp | 155,64 J·mol-1·K-1 (solide,26,85 °C) [3] | ||
| PCI | −3 511,3 kJ·mol-1 (solide)[3] | ||
| Précautions | |||
| SGH[6] | |||
  Danger H301 : Toxique en cas d'ingestion H311 : Toxique par contact cutané H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H331 : Toxique par inhalation H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme |
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| NFPA 704[7] | |||
| Transport[4] | |||
Code Kemler : 60 : matière toxique ou présentant un degré mineur de toxicité Numéro ONU : 1673 : PHÉNYLÈNEDIAMINES (o-, m-, p-) Classe : 6.1 Étiquette :  6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses. |
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| Classification du CIRC | |||
| Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[8] | |||
| Écotoxicologie | |||
| LogP | -0,36 [4] | ||
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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Ce composé est employé presque systématiquement[9] dans les colorations pour cheveux présentes sur le marché. En général, plus la couleur est foncée, plus les concentrations sont élevées. Les couleurs prétendues "normales" ou "sans ammoniaque" peuvent aussi contenir du PPD.
Très bon marché, ce produit est ajouté au henné afin d'obtenir le "henné noir" utilisé dans les tatouages temporaires. Cet emploi, en désaccord avec l'avis des fabricants[réf. nécessaire], est souvent présenté comme additif traditionnel. Le PPD est reconnu comme allergène pour la peau. De ce fait, l'application sur la peau de tatouages temporaires contenant du PPD peut mener à une sensibilisation allergique envers l'encre noire, les tissus, cuirs ou fourrures sombres ou noirs, les produits contenant du caoutchouc, etc[10].
En France ce composant est interdit dans tous les cosmétiques sauf pour les colorations pour cheveux à condition que sa concentration ne dépasse pas 6%[11].
Il est également l’un des réactifs classiques utilisés pour l’identification spécifique des lichens[12].
La paraphénylènediamine est également utilisée dans la réalisation des révélateurs en photographie, aussi bien en couleur qu'en noir et blanc[13].
