En 1983, une fois sa carrière de joueur terminée, Stewart se tourne vers l'arbitrage. Le , il officie sa première partie en LNH, devenant le premier Américain à avoir joué et arbitré dans la ligue majeure. En , il est contraint de mettre sa carrière entre parenthèses après être diagnostiqué avec un cancer du côlon mais revient sur la glace neuf mois plus tard. Le , il devient le premier arbitre américain à avoir arbitré 1 000 rencontres de LNH. Il dirige son dernier match le suivant[3]. En 17 ans, il totalise 1 010 parties en saison régulière, 49 en séries éliminatoires et deux Matchs des étoiles, le tout sans utilisé de casque[1]. Il devient ensuite entraîneur d'arbitres. En 2007, il est nommé directeur de l'arbitrage pour le championnat masculin d'ECAC Hockey ainsi que celui du championnat féminin à partir de 2010[4]. De 2012 à 2015, il devient consultant pour la Ligue continentale de hockey (KHL)[5].
États-Unis
