Pentostatine

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Nom systématique(8R)-3-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxyméthyl)oxolan-2-yl]-7,8-dihydro-4H-imidazo[4,5-d][1,3]diazépin-8-ol
Synonymes

désoxycoformycine

Pentostatine
Image illustrative de l’article Pentostatine
Identification
Nom systématique (8R)-3-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxyméthyl)oxolan-2-yl]-7,8-dihydro-4H-imidazo[4,5-d][1,3]diazépin-8-ol
Synonymes

désoxycoformycine

No CAS 53910-25-1
No ECHA 100.164.991
Code ATC L01XX08
DrugBank DB00552
PubChem 439693
SMILES
InChI
Apparence cristaux blancs à blanc cassé[1]
Propriétés chimiques
Formule C11H16N4O4
Masse molaire[2] 268,269 1 ± 0,011 9 g/mol
C 49,25 %, H 6,01 %, N 20,88 %, O 23,86 %,
pKa 5,2[3]
Propriétés physiques
fusion 220 °C[3]
Propriétés optiques
Pouvoir rotatoire +76,4 ± 2°[4]
Précautions
SGH
SGH06 : Toxique
Danger
H301, P264, P270, P321, P330, P301+P310, P405 et P501
Écotoxicologie
DL50 122 mg·kg-1 (souris, i.v.)[5]
227 mg·kg-1 (rat, oral)[6]
LogP -2,540[3]
Données pharmacocinétiques
Liaison protéique 4 %[7]
Métabolisme majoritairement hépatique, mais seule une très petite quantité est métabolisée[7]
Demi-vie d’élim. 5,7 heures (dans une gamme comprise entre 2,6 et 16 heures)[7]
Excrétion

urine[7]


Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La pentostatine (ou désoxycoformycine, de nom commercial Nipent, fabriquée par SuperGen) est un médicament chimiothérapeutique anticancéreux [8].

Utilisation

Références

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