Perfluorooctanesulfonamide
composé chimique
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Le perfluorooctanesulfonamide (PFOSA) est un composé chimique de formule C8F17SO2NH2. Il s'agit d'un composé organofluoré du groupe des sulfamidés, précurseur de l'acide perfluorooctanesulfonique C8F17SO3H (PFOS)[2], visé par l'annexe B de la Convention de Stockholm sur les polluants organiques persistants. Il a notamment été utilisé jusqu'au début du siècle par la société 3M dans la formulation de son traitement Scotchgard destiné à l'imperméabilisation des tissus, du mobilier et des tapis[3]. Il a également été utilisé pour traiter les papiers à contact alimentaire contre les taches d'eau et de graisse[4], ainsi que pour diverses autres applications grand public[5].
perfluoroctylsulfonamide,
heptadécafluorooctane-sulfonamide
| Perfluorooctanesulfonamide | |
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| Structure du perfluorooctanesulfonamide | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-heptadécafluorooctane-1-sulfonamide |
| Synonymes |
perfluoroctylsulfonamide, |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.010.951 |
| No CE | 212-046-0 |
| PubChem | 69785 |
| SMILES | C(C(C(C(C(F)(F)S(=O)(=O)N)(F)F)(F)F)(F)F)(C(C(C(F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F , |
| InChI | Std. InChI : InChI=1S/C8H2F17NO2S/c9-1(10,3(13,14)5(17,18)7(21,22)23)2(11,12)4(15,16)6(19,20)8(24,25)29(26,27)28/h(H2,26,27,28) Std. InChIKey : RRRXPPIDPYTNJG-UHFFFAOYSA-N |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C8H2F17NO2S [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 499,145 ± 0,012 g/mol C 19,25 %, H 0,4 %, F 64,71 %, N 2,81 %, O 6,41 %, S 6,42 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le perfluorooctanesulfonamide est cependant toxique, susceptible d'une bioaccumulation importante chez certains organismes. C'est un poison très efficace de la chaîne respiratoire[6],[7], avec une concentration inhibitrice médiane IC50 d'à peine 1 µM (environ 500 ppm)[2], ce qui a fait utiliser des composés semblables comme insecticides[8],[6].
Compte tenu des risques sanitaires induits par ce type de composés, 3M a arrêté leur production aux États-Unis dans les années 2000-2002, mais celle-ci s'est déplacée depuis vers la Chine, où elle s'est développée sous l'impulsion d'autres fabricants.
