Peroxyde TMC

Le 1,1-di(tert-butylperoxy)-3,3,5-triméthylcyclohexane est un peroxyde organique de la famille des peracétals. Il s'agit d'un liquide, à faible odeur car sa structure est aliphatique. Il est livré sous forme liquide ou bien en poudre dispersée à ~40 % de peroxyde. Pour ce dernier grade, le flegmatisant est une charge solide inerte telle le carbonate de calcium.

Nom UICPA1,1-bis(tert-butylperoxy)-3,3,5-triméthylcyclohexane

Synonymes

TMC^[1],
TMCH,
BBTC,
1,1-di(tert-butylperoxy)-3,3,5-triméthylcyclohexane,
di-tert-butyl 3,3,5-triméthylcyclohexylidène diperoxyde,
di-tert-butylperoxy-3,3,5-triméthylcyclohexane peroxyde,
Trigonox 29,
Luperox 231^[2]

N^o CAS6731-36-8

N^o ECHA100.027.076

Faits en bref Identification, Nom UICPA ...

TMC
Identification
Nom UICPA	1,1-bis(tert-butylperoxy)-3,3,5-triméthylcyclohexane
Synonymes	TMC[1], TMCH, BBTC, 1,1-di(tert-butylperoxy)-3,3,5-triméthylcyclohexane, di-tert-butyl 3,3,5-triméthylcyclohexylidène diperoxyde, di-tert-butylperoxy-3,3,5-triméthylcyclohexane peroxyde, Trigonox 29, Luperox 231[2]
No CAS	6731-36-8
No ECHA	100.027.076
No CE	229-782-3
PubChem	93038
SMILES	CC1CC(CC(C1)(OOC(C)(C)C)OOC(C)(C)C)(C)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=InChI=1S/C17H34O4/c1-13-10-16(8,9)12-17(11-13,20-18-14(2,3)4)21-19-15(5, 6)7/h13H,10-12H2,1-9H3 InChIKey : NALFRYPTRXKZPN-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore[3]
Propriétés chimiques
Formule	C17H34O4  [Isomères]
Masse molaire[4]	302,449 5 ± 0,017 2 g/mol C 67,51 %, H 11,33 %, O 21,16 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−20 °C[5]
Miscibilité	non miscible dans l'eau[5]
Masse volumique	0,895 g·cm-3[5]
Point d’éclair	45,6 °C (coupelle fermée)[3] ; 62 °C[5]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle n_{D}^{20}}$ 1,441[3]
Précautions
SGH[3]
H226, H241, H315, H319, H335, P220, P261, P280, P305+P351+P338 et P410+P412 H226 : Liquide et vapeurs inflammables H241 : Peut s'enflammer ou exploser en cas d'échauffement H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P220 : Tenir/stocker à l’écart des vêtements/…/matières combustibles P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P410+P412 : Protéger du rayonnement solaire. Ne pas exposer à une température supérieure à 50 °C/122 °F.
Transport[3]
- 3101 Numéro ONU : 3101 : PEROXYDE ORGANIQUE DU TYPE B, LIQUIDE Classe : 5.2 Code de classification : P1 : Peroxydes organiques, ne nécessitant pas de régulation de température ; Étiquettes : 5.2 : Peroxydes organiques 1 : Matières et objets explosibles
Écotoxicologie
DL50	12,918 mg·kg-1 (rat, oral)[3]
Données pharmacocinétiques
Stockage	liquide : entre 2 °C et 8 °C[3] poudre à ~40 % : <32 °C[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le TMC est un agent vulcanisant largement utilisé dans l'industrie du caoutchouc. Il fait partie des quatre peroxydes les plus communément utilisés avec les élastomères, avec le peroxyde de dicumyle (DCP), le 2,5-bis(tert-butylperoxy)-2,5-diméthylhexane (DBPH, numéro CAS 78-63-7) et le bis(tert-butyldioxyisopropyl)benzène (DBDB ou VC, numéro CAS 25155-25-3)^[1].

Cet amorceur radicalaire se distingue par une haute réactivité à basse température^[6]. Sa zone de températures d'utilisation (pour réaliser le pontage des chaînes) est d'environ 130 à 170 °C ; sa température moyenne d'utilisation est inférieure à celle des DCP, DBDB et DBPH cités plus haut. La comparaison des caractéristiques de ces quatre peroxydes montre que plus la température de demi-vie (pour une demi-vie donnée) est basse, plus la température typique de vulcanisation^[1],[7], ainsi que la température moyenne d'utilisation, sont basses.

La température de demi-vie^[8] du TMC vaut 96 °C pour une demi-vie de 10 heures, 115 °C pour une demi-vie de 1 heure^[2] et 147 °C pour une demi-vie de 1 min^[6].

Sa température de décomposition auto-accélérée (TDAA) est égale à 60 °C^[2].