À partir de 1998, il est un collaborateur du sénateur républicain du Texas Phil Gramm puis de son successeur John Cornyn dès 2002[2].
Représentant des États-Unis
En 2008, il est candidat à la Chambre des représentants des États-Unis dans le 22edistrict du Texas face au démocrate sortant Nick Lampson. Dans cette circonscription qui a voté à 64% pour George W. Bush en 2004, Lampson a été élu lors d'une élection partielle pour remplacer le républicain Tom DeLay, touché par un scandale[3]. Lors du premier tour de la primaire républicaine, Olson arrive derrière l'ancienne députée Shelley Sekula-Gibbs(en) (24% contre 28%). Au second tour, soutenu par la direction du Parti républicain, il bat facilement Sekula-Gibbs avec environ deux tiers des suffrages[4]. Il est élu représentant en , rassemblant 52,4% des voix face à Lampson (45,4%)[5].
Entre 2010 et 2014, il réélu avec 64 à 68% des suffrages[5]. Il remporte un cinquième mandat en 2016, avec 59,5% des voix[6].
Il rencontre davantage d'opposition lors des élections de 2018, sa circonscription de la banlieue sud de Houston devenant plus diverse[7],[8]. Deux ans plus tôt, Donald Trump n'a remporté le district qu'avec 52% des suffrages alors que Mitt Romney y récoltait 62% de voix en 2012[9]. Olson n'est réélu qu'avec 51% des suffrages, le démocrate Sri Kulkarni obtenant 46%. L'année suivante, il annonce qu'il ne sera pas candidat à un nouveau mandat en 2020. Il précise vouloir passer plus de temps avec sa famille[8],[9].
Durant son mandat de représentant des États-Unis, Olson siège à la commission du commerce et de l'énergie où il défend l'oléoduc Keystone XL. Il travaille également en faveur du centre spatial Johnson et de l'aide d'urgence après l'ouragan Harvey[8].
