O'Brien évolue au poste de receveur à l'université[3] ainsi qu'à ses premières années en ligues mineures[7]. Les observateurs doutent cependant qu'ils puissent faire carrière à cette position[8], un dépisteur des Diamondbacks qualifiant par exemple son jeu défensif de «pas épouvantable, mais pas souhaitable du tout[9]». Ses aptitudes offensives sont ce qui le distinguent: O'Brien frappe 34 circuits dans les mineures en 2014[10]. Alors que la saison 2015 s'amorce, le jeune joueur évolue surtout au champ gauche et au champ droit[11], mais une certaine confusion persiste[12] quant à son avenir: les Diamondbacks, qui viennent d'échanger le vétéran receveur Miguel Montero, persistent à dire qu'ils voient toujours O'Brien derrière le marbre en Arizona[8].
En 2015, O'Brien est promu au niveau Triple-A des ligues mineures, où il frappe 26 circuits et amasse 107 points produits en 131 matchs des Aces de Reno[5]. O'Brien joue 101 matchs au champ extérieur cette année-là pour Reno, et seulement 11 en tant que receveur[7].
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