Phosphopantéthéine

Nom UICPAphosphate de [(3R)-3-hydroxy-2,2-diméthyl-4-oxo-4-[[3-oxo-3-(2-sulfanyléthylamino)propyl]amino]
butyl]dihydrogène

N^o CAS2226-71-3

PubChem115254

ChEBI4222

4'-phosphopantéthéine
Structure de la 4'-phosphopantéthéine
Identification
Nom UICPA	phosphate de [(3R)-3-hydroxy-2,2-diméthyl-4-oxo-4-[[3-oxo-3-(2-sulfanyléthylamino)propyl]amino] butyl]dihydrogène
No CAS	2226-71-3
PubChem	115254
ChEBI	4222
SMILES	CC(C)(COP(=O)(O)O)[C@H](C(=O)NCCC(=O)NCCS)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C11H23N2O7PS/c1-11(2,7-20-21(17,18)19)9(15)10(16)13-4-3-8(14)12-5-6-22/h9,15,22H,3-7H2,1-2H3,(H,12,14)(H,13,16)(H2,17,18,19)/t9-/m0/s1 Std. InChIKey : JDMUPRLRUUMCTL-VIFPVBQESA-N
Propriétés chimiques
Formule	C11H23N2O7PS
Masse molaire[1]	358,348 ± 0,018 g/mol C 36,87 %, H 6,47 %, N 7,82 %, O 31,25 %, P 8,64 %, S 8,95 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La 4'-phosphopantéthéine est un groupe prosthétique dérivé de la pantéthéine entrant dans la constitution de la coenzyme A (CoA) ainsi que l'acyl carrier protein (ACP)^[2]. Elle est également présente dans la formyltétrahydrofolate déshydrogénase^[3] et est indispensable au fonctionnement de l'acide gras synthase. Elle est constituée d'une cystéamine unie par une liaison amide à un acide pantothénique (acide pantoïque et ß-alanine unis par une liaison amide) estérifié par un groupe phosphate^[4].

La 4'-phosphopantéthéine établit une liaison thioester avec un groupe acétyle ou acyle, qui se trouve attaché par une liaison à haut potentiel de transfert au bout d'une tige moléculaire flexible d'environ 2 nm de long permettant au substrat de se déplacer, tout en restant lié par covalence à la phosphopantéthéine, entre plusieurs sites actifs d'un même complexe enzymatique.