Picéide
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| Picéide | |
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| Picéide trans | |
| Identification | |
|---|---|
| Synonymes |
Polydatine, trans-Resveratrol 3-O-β-D-glucoside |
| No CAS | |
| PubChem | |
| SMILES | |
| Apparence | poudre blanche |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C20H22O8 |
| Masse molaire | 390.388 g·mol−1 |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 223-226° C |
| T° ébullition | 707,70° C à 760 mmHg |
| Solubilité | Dans l'eau (<1 mg/ml à 25° C), dans le DMSO (78 mg/ml à 25° C), dans l'éthanol (<1 mg/ml à 25° C), le méthanol et l'acétate d'éthyle[1] |
| Propriétés optiques | |
| Indice de réfraction | nD20 1.74 |
| Pouvoir rotatoire | α20/D -55°, c = 1 dans l'acétone; α20/D -66°±2°, c = 1 dans l'éthanol; α20/D 72.9°, c = 0.34 dans l'éthanol |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le picéide est un stilbène issu de la glycolyse du resvératrol[2].
Le produit a été mis en évidence pour la première fois en 1963 dans un extrait de racine de renouée du Japon, Reynoutria japonica, et appelé polydatine, nom sous lequel le produit est connu en pharmacopée chinoise. Le nom picéide vient du fait que le produit a été isolé de l'écorce de l'épicéa de Sitka appelé en latin Picea sitchensis[3].
Isomères cis-trans
Le picéide existe naturellement sous les deux formes cis et trans. Dans la nature, la majorité des molécules présentes dans les plantes sont sous la forme trans. La forme trans est chimiquement beaucoup plus stable, mais les deux formes sont sensibles à la lumière et la présence de lumière cause une isomérisation sous forme cis[3].
Présence dans la nature
Outre la renouée du Japon et sa proche parente la renouée à fleurs multiples (les racines sèches des deux plantes sont vendue en pharmacopée chinoise), de nombreuses autres plantes contiennent du picéide : le raisin, les fruits du mûrier (Morus), le cacao (et les aliments qui en contiennent comme le chocolat), les arachides, les graines de soja ou les fleurs de houblon[4],[5].
