Pink Siifu

Matthews développe un goût pour la musique au sein de sa famille, partageant sa jeunesse entre Birmingham et Cincinnati. Son père, saxophoniste, l'initie au jazz classique, tandis que sa mère et son frère aîné l'initient au R&B et au hip-hop . Matthews joue de la trompette et de la batterie dans des fanfares tout au long de sa jeunesse. Après le lycée, il se spécialise en théâtre à l'université Wright State de Fairborn, dans l'Ohio, dans la banlieue de Dayton^[3]. Cependant, il choisit de quitter l'université pour se consacrer au rap. Il commence à se produire à Cincinnati sous le nom de « Liv Martez » avant de déménager à Los Angeles en 2013 après y avoir enregistré en studio, notamment sur un projet avec Syd tha Kyd^[4].

Il commence à faire de la musique sous le nom de Pink Siifu en 2014^[5],[6], tout en produisant également sous le nom d'iiye^[6].

En 2018, sous le nom de Pink Siifu, Matthews sort Ensley, un album salué par la critique^[7]. Il intitule le LP d'après Ensley (Alabama), une banlieue de Birmingham où vivait sa grand-mère. Ensley est nommé sur la liste des meilleurs albums de rap de 2018 de Pitchfork^[8]. Suit l'album NEGRO . Initialement intitulé To Be Angry, l'album est décrit comme un mélange « strident et abrasif »^[5] de jazz, de punk rock et de rap^[9],[10]. L'album solo de Siifu de 2021, Gumbo'!, marque ses débuts en studio aux côtés des artistes Georgia Anne Muldrow et Nick Hakim|date=octobre 2025. Il comprend également une production de Monte Booker, de The Alchemist et d'autres^[11]. En 2021, Matthews réalise un court métrage intitulé NATION TYME!, un film expérimental centré sur un extrait de l'essai It's Nation Time de l'écrivain Amiri Baraka^[12].

Pink Siifu a été décrit comme ayant une voix lente et nonchalante, une qualité qu'il attribue à l'influence de Mos Def, Lil Wayne et Outkast. La musique de Siifu a généralement été décrite comme du hip-hop alternatif et de la néo-soul, mais il a expérimenté d'autres genres, notamment le punk sur son album NEGRO sorti en 2020. En dehors du hip-hop, Matthews a cité George Clinton, Bad Brains, Alice Coltrane, Sun Ra, Pixies, Radiohead et Death Grips parmi ses influences^[13].