Pisatine
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| Pisatine | |
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| Structure 2D de la molécule de pisatine. | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 3-hydroxy-7-méthoxy-4',5'-méthylènedioxy-chromanocoumarane |
| No CAS | |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C17H14O6 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 314,289 5 ± 0,016 4 g/mol C 64,97 %, H 4,49 %, O 30,54 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La pisatine (3-hydroxy-7-méthoxy-4',5'-méthylènedioxy-chromanocoumarane) est une phytoalexine produite par le pois (Pisum sativum)[2]. C'est la première phytoalexine qui a été purifiée[3] et chimiquement identifiée[4].
Sa formule moléculaire est C17H14O6.
La structure de la pisatine se compose d'un ptérocarpane (en) qui en forme l'ossature et se distingue par la présence d'un groupe hydroxyle sur la partie non-aromatique de la molécule[2]. Cette molécule est légèrement soluble dans l'eau et a une solubilité élevée dans les solvants organiques. La pisatine est stable dans des solutions neutres ou légèrement basiques et perd de l'eau en présence d'acide pour se transformer en anhydropisatine[4].
Résistance à la pisatine
La résistance à la pisatine semble être une caractéristique importante des agents pathogènes de Pisum sativum. La détoxication de la pisatine implique le retrait du groupe 3-O-méthyle, ce qui réduit la toxicité de la molécule. Une enzyme connue sous le nom de pisatine déméthylase est responsable de cette catalyse et a été identifiée chez Haematonectria haematococca comme une enzyme cytochrome P450. La plupart des champignons dotés de ce métabolisme sont résistants à la pisatine, toutefois certains pathogènes ne possèdent pas le gène de la pisatine déméthylase. Ces pathogènes ont peut-être d'autres mécanismes pour métaboliser les phytoalexines. En outre, de nombreuses espèces microbiennes ont la capacité de détoxiquer la pisatine, mais les souches les plus virulentes ont les plus forts taux de déméthylation[5].
