Elle doit son nom au village du même nom, lui-même nommé d'après le terme mascarella du XIIIe siècle, qui désignait autrefois la fraude dans les contrats à Bologne. Le terme est mentionné dans le Statut de la Compagnia dei Macellari, qui l'interdit. A cette époque, le marché aux bestiaux avait lieu près du village, ou Montagnola, et il est à présumer que les cas de fraude étaient de nature à justifier le nom[1].
La porte a été construite en 1300 sur la route qui menait à Dozza. Fabriquée en brique, c'est la porte qui conserve le mieux son aspect d'origine.
Fermée plusieurs fois puis réactivée, elle est dotée en 1354 d'un pont-levis. La porte fut alors vraisemblablement fermée, puisqu'en 1381 les habitants de la région furent autorisés à la rouvrir et à la fortifier à leurs frais[2]. En 1511, le toit est construit, éliminant ainsi la tour qui la surplombait. Au cours des siècles, elle a subi plusieurs modifications, tout en conservant la structure principale intacte[3]. Comme les autres portes de la ville, la Porta Mascarella a fait l'objet d'importants travaux de restauration entre 2007 et 2009.