Prothioconazole

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Le prothioconazole est un fongicide appartenant au nouveau groupe des triazolinethiones, famille des triazoles.

Nom UICPA2-[2-(1-chlorocyclopropyl)-3-(2-chlorophenyl)-2-hydroxypropyl]-1H-1,2,4-triazole-3-thione
Synonymes

178928-70-6

Faits en bref Identification, Nom UICPA ...
Prothioconazole
Image illustrative de l’article Prothioconazole
Prothioconazole
Identification
Nom UICPA 2-[2-(1-chlorocyclopropyl)-3-(2-chlorophenyl)-2-hydroxypropyl]-1H-1,2,4-triazole-3-thione
Synonymes

178928-70-6

No CAS 178928-70-6
No ECHA 100.114.615
PubChem 6451142
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C14H15Cl2N3OS
Masse molaire[1] 344,259 ± 0,022 g/mol
C 48,84 %, H 4,39 %, Cl 20,6 %, N 12,21 %, O 4,65 %, S 9,31 %,
pKa 6,9
Propriétés physiques
fusion 144,5 °C
Solubilité 300 mg/L à 20 °C dans l'eau
Précautions
SGH
SGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Attention
Écotoxicologie
DL50 Rat (male, femelle) oral ≥ 6 200 mg/kg
CL50 Rat (male, femelle) dermique ≥ 2 000 mg/kg
Données pharmacocinétiques
Demi-vie d’élim. 44,3 heures

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Mode d'action

Le prothioconazole agit contre les champignons sensibles par inhibition de la déméthylation en position 14 du lanostérol ou du 24-méthylène dihydroano-stérol[2], tous deux précurseurs de stérols dans les champignons : il agit en perturbant la biosynthèse de l'ergostérol, précurseur de la vitamine D2, composant important des parois cellulaires fongiques[3].

Synthèse

Le prothioconazole peut être obtenu en faisant réagir du chlorure de p-chlorobenzyle avec de la chlorométhyl-1-chloro-cyclopropylcétone et du 1,2,4-triazole et en faisant réagir le produit intermédiaire avec du n-butyllithium et du soufre élémentaire[4].

Toxicité

Effet cancérogène

Aucun effet cancérogène n’a été mis en évidence par des tests sur le rat ou la souris[5].

Références

Voir aussi

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