Pyrophosphate de géranylgéranyle

Le pyrophosphate de géranylgéranyle, souvent désigné improprement par le terme « géranylgéranyl-pyrophosphate » par calque de l'anglais (geranylgeranyl pyrophosphate - GGPP), est un dérivé de la voie du mévalonate, une voie métabolique de biosynthèse du diméthylallyl-pyrophosphate et de l'isopentényl-pyrophosphate, précurseurs notamment des terpènes, terpénoïdes et stéroïdes. Chez les végétaux, c'est un précurseur des caroténoïdes, des gibbérellines, des tocophérols et des chlorophylles.

Nom UICPAphosphate de phosphono

[(2E,6E,10E)-3,7,11,15-tétraméthylhexadéca-2,6,10,14-tétraényl]hydrogène

Synonymes

géranylgéranyl-diphosphate

N^o CAS6699-20-3

PubChem447277

Faits en bref Identification, Nom UICPA ...

Pyrophosphate de géranylgéranyle
Structure du géranylgéranyl-pyrophosphate
Identification
Nom UICPA	phosphate de phosphono [(2E,6E,10E)-3,7,11,15-tétraméthylhexadéca-2,6,10,14-tétraényl]hydrogène
Synonymes	géranylgéranyl-diphosphate
No CAS	6699-20-3
PubChem	447277
ChEBI	48861
SMILES	CC(=CCC/C(=C/CC/C(=C/CC/C(=C/COP(=O)(O)OP(=O)(O)O)/C)/C)/C)C PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C20H36O7P2/c1-17(2)9-6-10-18(3)11-7-12-19(4)13-8-14-20(5)15-16-26-29(24,25)27-28(21,22)23/h9,11,13,15H,6-8,10,12,14,16H2,1-5H3,(H,24,25)(H2,21,22,23)/b18-11+,19-13+,20-15+ Std. InChIKey : OINNEUNVOZHBOX-QIRCYJPOSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C20H36O7P2  [Isomères]
Masse molaire[1]	450,443 2 ± 0,020 6 g/mol C 53,33 %, H 8,06 %, O 24,86 %, P 13,75 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Il est par ailleurs utilisé dans la géranylgéranylation de certaines protéines dans le cadre de processus de signalisation cellulaire.

Cette molécule se trouve, dans l'alimentation, essentiellement dans la viande rouge et le soja. L'ingestion d'ail diminue sa biodisponibilité^[2]. Les statines, médicaments donnés contre le cholestérol, diminue la synthèse de cette molécule^[3].