Pénicillamine

	D-pénicillamine
	; Structure de la pénicillamine; (Énantiomères L à gauche et D à droite)
	Seul l'énantiomère D est utilisé en pharmacie.
Identification
Nom UICPA	acide (2S)-2-amino-3-méthyl-3-sulfanylbutanoïque
Synonymes	3-sulfanyl-D-valine,; (S)-3,3-diméthylcystéine,; 3-mercapto-D-valine
No CAS	52-67-5
No ECHA	100.000.136
No CE	200-148-8
No RTECS	YV9425000
Code ATC	M01CC01
DrugBank	DB00859
PubChem	5852
ChEBI	7959
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule	C5H11NO2S [Isomères];
Masse molaire	149,211 ± 0,011 g/mol ; C 40,25 %, H 7,43 %, N 9,39 %, O 21,45 %, S 21,49 %,
Précautions
SGH
	; AttentionH315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Nom UICPAacide (2S)-2-amino-3-méthyl-3-sulfanylbutanoïque

3-sulfanyl-D-valine,
(S)-3,3-diméthylcystéine,
3-mercapto-D-valine

La pénicillamine est un acide α-aminé. Son énantiomère D est utilisé comme médicament chélateur^[3], ou comme immunosuppresseur pour traiter la polyarthrite rhumatoïde en réduisant le nombre de lymphocytes T, en inhibant les macrophages, en réduisant l'activité de l'interleukine 1 et du facteur rhumatoïde et en prévenant la réticulation du collagène^[4].

Utilisations

Identification
D-pénicillamine

Structure de la pénicillamine (Énantiomères L à gauche et D à droite)
Seul l'énantiomère D est utilisé en pharmacie.
Nom UICPA	acide (2S)-2-amino-3-méthyl-3-sulfanylbutanoïque
Synonymes	3-sulfanyl-D-valine, (S)-3,3-diméthylcystéine, 3-mercapto-D-valine
N^o CAS	52-67-5
N^o ECHA	100.000.136
N^o CE	200-148-8
N^o RTECS	YV9425000
Code ATC	M01CC01
DrugBank	DB00859
PubChem	5852
ChEBI	7959
SMILES	CC(C)(S)[C@@H](N)C(O)=O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C5H11NO2S/c1-5(2,9)3(6)4(7)8/h3,9H,6H2,1-2H3,(H,7,8)/t3-/m0/s1 Std. InChIKey : VVNCNSJFMMFHPL-VKHMYHEASA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₅H₁₁N O₂S [Isomères]
Masse molaire^[1]	149,211 ± 0,011 g/mol C 40,25 %, H 7,43 %, N 9,39 %, O 21,45 %, S 21,49 %,
Précautions
SGH^[2]
Attention H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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