En raison de ses aptitudes professionnelles, le roi Jean II (roi de Portugal) lui accorde en 1483 le droit de s'habiller comme un écuyer de la Maison Royale.
Durant les explorations de 1487-1488, il pilote la caravelle de Bartolomeu Dias qui passe au large du cap de Bonne-Espérance, et où il fait de nombreuses observations[1]. Le choix de Pêro de Alenquer comme pilote de l'expédition témoigne de l'expérience de navigation que devait déjà avoir celui-ci, d'autant plus que les membres de l'équipage de cette exploration étaient choisis parmi les meilleurs marins de l'époque car le monarque était attentif à l'organisation de ces explorations.
Durant les voyages de Vasco de Gama, qui aboutit à la découverte de la Route maritime des Indes, Pêro est le pilote en chef de la nau (caraque) São Gabriel, navire amiral de la flotte, démontrant ainsi qu'il était le meilleur pilote de son temps. Il serait mort au retour de ce voyage car le roi Manuel Ier accorde à son fils Rodrigo en 1499 une pension[2].
