Ribothymidine
composé chimique
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La ribothymidine (rT), ou 5-méthyluridine (m5U), est un ribonucléoside constitué de résidus de thymine et de ribose combinés par une liaison glycosidique β-N1. Son désoxyribonucléoside correspondant est la thymidine.
5-méthyluridine
| Ribothymidine | |
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| Structure de la ribothymidine | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxyméthyl)oxolan-2-yl]-5-méthylpyrimidine-2,4-dione |
| Synonymes |
5-méthyluridine |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.014.522 |
| No CE | 215-973-9 |
| PubChem | 445408 |
| ChEBI | 30821 |
| SMILES | CC1=CN(C(=O)NC1=O)[C@H]2[C@@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O , |
| InChI | InChI : InChI=1/C10H14N2O6/c1-4-2-12(10(17)11-8(4)16)9-7(15)6(14)5(3-13)18-9/h2,5-7,9,13-15H,3H2,1H3,(H,11,16,17)/t5-,6-,7-,9-/m1/s1 Std. InChI : InChI=1S/C10H14N2O6/c1-4-2-12(10(17)11-8(4)16)9-7(15)6(14)5(3-13)18-9/ h2,5-7,9,13-15H,3H2,1H3,(H,11,16,17)/t5-,6-,7-,9-/m1/s1 Std. InChIKey : DWRXFEITVBNRMK-JXOAFFINSA-N |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C10H14N2O6 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 258,228 ± 0,011 2 g/mol C 46,51 %, H 5,46 %, N 10,85 %, O 37,18 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Rôle biologique
La ribothymidine est un ribonucléoside rare qu'on trouve principalement dans le bras T des ARNt. Elle n'est pas incorporée directement au cours de la transcription par l'ARN polymérase, contrairement à ce qui se passe pour la thymidine présente dans l'ADN ; lors de la transcription, une uridine est incorporée dans le précurseur de l'ARNt, qui est ensuite modifiée par une enzyme spécifique, l'ARNt (uracile 5-)-méthyltransférase (EC ).
La ribothymidine est incorporée spécifiquement en position 54 des ARNt et contribue à la stabilisation de la structure tridimensionnelle de ces ARN.
