Le travail de Freeman comprend des églises nouvelles, des restaurations, des presbytères, des écoles, des habitations, des musées, des bâtiments municipaux et des hôpitaux[4]. Il dessina des plans pour étendre la jetée de Southport et pour le « Pavillon indien » de North Pier à Blackpool en 1874[5]. Son Derby Museum and Art Gallery, cadeau de Michael Thomas Bass à la ville de Derby, fut terminé en 1876.
En 1882, il gagna le premier concours du Musée national d'Irlande à Dublin avec un dessin d'un « bâtiment de forme quadrangulaire avec un toit mansardé » mis à disposition des collections du Royal Irish Academy[6], mais comme aucun architecte irlandais n'avait été sélectionné, une controverse mena à l'organisation d'un deuxième concours en 1883, remporté par Thomas Newenham Deane & Son.
En 1878, il fut sélectionné pour dessiner les plans de St. Andrew's Anglican Church à Moscou en Russie. En réponse à l'accroissement de la communauté britannique de Moscou, les représentants de l'église voulait un architecte anglais et Freeman répondit en proposant des plans pour une « église anglaise typique de style néogothique ». L'église fut terminée en 1884[4].
En 1887, Freeman fut l'architecte d'une demeure de Bryerswood à Far Sawrey. Il délégua la tâche de superviser la construction à son assistant, Dan Gibson. Le paysagiste anglais Thomas Hayton Mawson fut recruté pour concevoir l'aménagement du jardin. Le trio travailla à nouveau ensemble dans les mêmes rôles sur Graythwaite Hall à Newby Bridge. Gibson et Mawson furent même partenaire pour un temps après cela[7].
La Holy Trinity Church de Blackpool fut achevée en 1895, tout comme l'église de St Lawrence de Barton à Preston dans le Lancashire[8]. Il fit construire également l'église Ste Margaret à Hollingwood, fit du travail de restauration sur l'église de Worsley et conçut les plans pour un hôpital[1].
Son fils, Frank Richard Freeman (1870-1934), fut aussi architecte. Il continua le métier de son père sous le nom de Freeman & Son et construisit plusieurs églises dans un style similaire à celui de son père[3].
