Rick Eckstein joue au baseball avec les Gators de l'Université de Floride aux côtés de son jeune frère, David Eckstein, qui jouera dans les Ligues majeures pendans 10 saisons. La carrière de Rick Eckstein prend fin chez les Gators après avoir subi une blessure en 1996 mais il reçoit son diplôme de l'Université de Floride en 1997. Il est instructeur de baseball à cette université de 1996 à 1998. En 1999, il fait partie d'une équipe des Ligues majeures de baseball pour la première fois lorsqu'il est le receveur de l'enclos des lanceurs de relève des Devil Rays de Tampa Bay. Il effectue le même travail en 2000 et 2001 chez les Twins du Minnesota.
Il quitte pour un an en 2007, étant instructeur des frappeurs des Redbirds de Memphis, le club-école Triple-A des Cardinals de Saint-Louis, mais revient dans le giron des Nationals de Washington en 2008 lorsqu'il est nommé instructeur des frappeurs chez les Clippers de Columbus, qui a remplacé l'équipe mineure de Nouvelle-Orléans comme club-école AAA de la franchise.
En , Rick Eckstein est nommé instructeur des frappeurs des Nationals de Washington pour la saison 2009[1].