Barber entame sa carrière universitaire avec les Redhawks de Miami de l'Université Miami (Ohio) en 2012-2013. À la fin de sa saison recrue, il est nommé sur la première équipe d'étoiles de la CCHA grâce à une récolte de 39 points en 40 matchs. Il se classe d'ailleurs au 2e rang des pointeurs chez les Redhawks derrière Austin Czarnik. Le , durant sa 2e année universitaire, il est désigné capitaine de la formation américaine junior de hockey pour le Championnat du monde junior de hockey sur glace 2014. Il a remporté la médaille d'or avec les États-Unis lors de l'édition 2013 du tournoi.
Carrière professionnelle
Le , il renonce à son année senior avec les Redhawks et signe son contrat d'entrée de 3 ans avec les Capitals de Washington. Il dispute son premier match chez les professionnels, le . Il inscrit 2 buts et conduit les Bears de Hershey à une victoire de 5-1 face aux Falcons de Springfield.
Le , il fait ses débuts dans la LNH avec les Capitals qui affrontent les Oilers d'Edmonton. Le , il est rappelé par le grand club à la suite d'une blessure de T.J. Oshie, mais est laissé de côté pour le match. Avant son rappel, il domine les Bears avec une récolte de 18 points en 20 parties.