Jusqu'en 2012, Robby Cobbaert se consacre principalement au cyclo-cross. Il passe finalement au cyclisme sur route à partir de 2013 en rejoignant le club Morgan Blue. Il évolue ensuite au sein des formations BCV Works-Soenens et Home Solution-Anmapa-Soenens, en brillant principalement dans des épreuves régionales.
En 2017, il rejoint l'équipe continentale Cibel-Cebon, où il devient cycliste professionnel. Sa première saison est cependant perturbe par une mononucléose. L'année suivante, il se distingue en remportant le Grand Prix Etienne De Wilde et la course À travers les Ardennes flamandes, inscrite au calendrier de l'UCI[1],[2].
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