Né à Wilkes-Barre (Pennsylvanie) le , Robinson devient étudiant à la Pennsylvania Academy of Fine Arts, puis, de 1909 à 1911, travaille aux côtés de l'illustrateur Howard Pyle, au sein de la communauté d'artistes formée à Brandywine, située près de Wilmington (Delaware), et que les critiques d'art appelleront Brandywine School(en). Il fait ses débuts d'illustrateur dans le magazine Life (1909) et signe «R B Robinson». En 1912, il effectue un voyage à Paris, puis revient s'installer dans le Queens (New York) avec sa famille. Pleins d'humour, très expressifs[1], sensibles aux petits tracas de la vie quotidienne, ses dessins sont à partir de 1910 appelés à faire les unes du Saturday Evening Post jusqu'en 1925, mais aussi de The Motor (magazine édité par Hearst) qui sera sa plus longue collaboration, de à 1952; il illustre également The American Druggist, The Farm Journal, Liberty, Redbook, entre autres[2],[3].
De façon plus confidentielle, il est l'un des premiers illustrateurs du magazine socialiste The Masses (1911). Dans les années 1920, il commence à produire des estampes issues de la linogravure. Certaines sont publiées dans The Reader[4].
Ses travaux comprennent également des affiches publicitaires. Il passe toute sa vie sur la Côte est des États-Unis et n'oublie pas de revenir à la production de scènes de genre, des huiles du toile qu'il propose à des galeries et signe «Robt. Robinson». En 1917, il était devenu membre de la Society of Independent Artists[3] et exposa deux toiles à leur première session cette même année à Manhattan[5].
