Roberto Damiani est coureur amateur jusqu'à 23 ans puis devient directeur sportif de son club. Jusqu'en 1995, il exerce également la profession d'agent d'assurance. De 1996 à 1998, il est sélectionneur de l'équipe d'Italie espoirs, avec laquelle il remporte le championnat du monde par l'intermédiaire d'Ivan Basso[1],[2].
En 2007, il est engagé par l'équipe belge Predictor-Lotto, nommée ensuite Silence-Lotto (2008-2009) et Omega Pharma-Lotto (2010). En , Roberto Damiani et Omega Pharma-Lotto rompent le contrat qui les lie et Damiani devient manager de l'équipe Lampre-ISD, dont certains dirigeants et coureurs sont alors visés par une enquête sur des pratiques de dopage[4].
En 2014, il devient l'un des directeurs sportifs de l'équipe américaine UnitedHealthcare, pour laquelle il a travaillé occasionnellement en 2013. Il y retrouve Hendrik Redant, ancien directeur sportif de l'équipe Omega Pharma-Lotto[5]. En 2016, il est manager de GM Europa Ovini[6]. En 2017, il encadre l'équipe autrichienne Team Tirol[7]. De 2013 à 2017, il est également président de l'US Legnanese(it), club de Legnano qui organise notamment la Coppa Bernocchi[8].
En fin d'année 2017, il rejoint l'équipe française Cofidis, à la demande du nouveau manager de celle-ci, Cédric Vasseur, afin de la relancer après plusieurs saisons difficiles[1]. Il est engagé avec elle jusqu'en 2021[9].
