Roger Fiennes est le fils de William de Fiennes, shérif du Surrey et du Sussex en 1396, et d'Elizabeth Battisford[1],[2]. Il est baptisé à Herstmonceux le 14 septembre 1384[3]. Son frère cadet est James Fiennes, 1er baron Saye et Sele[1].
Fait chevalier avant 1412[1], il accompagne le roi Henri V en France et combat à Azincourt en 1415.
Figure politique importante et membre éminent de la maison royale, il est chevalier du comté de Sussex en 1416, 1429, 1439, 1442 et 1445[1]. Il est connétable du château de Portchester de 1421 jusqu'à sa mort, shérif du Surrey et du Sussex en 1422 et 1434, trésorier de la maison du roi Henri VI entre 1439 et 1446, gardien de la garde-robe du roi et grand intendant du duché de Lancastre de 1441 à 1447. Il finance la construction initiale du château de Herstmonceux grâce au butin de la guerre de Cent Ans.
Roger Fiennes est le principal responsable de la construction du château de Herstmonceux, dans le comté de Sussex. Il souhaitait une demeure digne de son rang, et la construction du château sur l'emplacement de l'ancien manoir commence en 1441[4]. C'est grâce à sa fonction de trésorier qu'il peut financer les 3 800 £ nécessaires à la construction du château initial. Ce dernier n'est pas une structure défensive, mais une résidence palatiale.
Avant 1422, Fiennes épouse Elizabeth Holland, fille de Sir John Holland et de sa seconde épouse, Margaret[5]. Le père de John Holland, Robert, 2e baron Holland, est le frère de Thomas Holland, 1er comte de Kent.
Roger Fiennes et Elizabeth Holland ont eu deux garçons et une fille[5] :
Roger Fiennes est mort en 1449[1]. Son testament, daté du 29 octobre 1449 à Buxted, dans le Sussex, est homologué le 18 novembre 1449[5]. Il a demandé, dans son testament, à être enterré à All Saints, à Herstmonceux[5].
