Née dans le Bronx à New York le , Rosalyn Drexler a commencé à exposer ses œuvres à la fin des années 1950 et est devenue un incontournable de la scène Pop Art, au début des années 1960, Rosalyn Drexler a publié sa première pièce en 1963 et son premier roman en 1965. Elle a reçu trois Obie Awards, ainsi qu'un Emmy Award pour son travail sur l'émission spéciale télévisée «Lily» de Lily Tomlin (coécrite avec Richard Pryor). Tout au long des années 1960 et 1970, les peintures de Drexler ont été présentées dans de nombreuses expositions muséales importantes[1].
Les peintures de Rosalyn Drexler réalisées d'après des affiches de films incluent King Kong alias The Dream (1963), inspiré de la carte du hall du film Konga de John Lemont de 1961, et Chubby Checker (1964), basé sur l'affiche de la comédie musicale Twist Around the Clock de 1961.
En 2018, le travail de Rosalyn Drexler a reçu une attention critique renouvelée, et une exposition rétrospective de carrière au Rose Art Museum[2].
Rosalyn Drexler meurt à Manhattan (New York) le à l'âge de 98 ans[3],[4].