Entre 2000 et 2006, il est employé par le groupe de médias News Corporation. Levinsohn cofonde la société d'investissement Fuse Capital. Vice-président de Yahoo!, il est nommé chief executive officer (CEO) à titre provisoire en . En 2013, il est nommé CEO de Guggenheim Digital Media.
Levinsohn est l'un des cofondateurs de la société d'investissement Velocity Interactive Group (aujourd'hui Fuse Capital), spécialisée dans les supports numériques. Il y occupe le poste de directeur général («managing director») entre 2007 et 2010[2],[8]. Recruté par Yahoo! en 2010, il est nommé responsable de la vente d'espaces publicitaires («ad sales») dans la zone «Amériques». Il dirige ensuite la branche médias, responsable des sites d'information du groupe, dont Yahoo! News[5]. Lorsque Scott Thompson démissionne en , il est nommé CEO à titre provisoire[9],[10]. En , le conseil d'administration nomme Marissa Mayer, auparavant vice-présidente de Google, au poste de CEO. Levinsohn choisit de quitter l'entreprise[11].
En 2013, il est recruté par Guggenheim Partners(en) afin de diriger Guggenheim Digital Media, le nouveau département médias du cabinet de services financiers[12].
