Obtenant une place plus régulière dans l'alignement des Reds, Freel se montre utile à l'équipe de diverses façons au cours des trois saisons suivantes. Évoluant surtout au poste de voltigeur, mais aussi aux deuxième et troisième buts, il affiche une moyenne au bâton de, 277 en 2004 puis de, 271 en 2005 et 2006. Rapide coureur, il réussit 37, 36 et 37 buts volés, respectivement, ces trois années-là. Son record en carrière de coups sûrs en une saison est de 140, réussis en 143 parties en 2004. Le contre les Dodgers de Los Angeles, il établit un record de la franchise des Reds (égalé en 2015 par Billy Hamilton[6]) avec 5 buts volés en un seul match[7].
Le , Ryan Freel subit une commotion cérébrale durant un match face aux Pirates de Pittsburgh lorsqu'il entre en collision avec son coéquipier voltigeur Norris Hopper[8]. La blessure lui fait rater un mois, et ses performances ne sont plus les mêmes à son retour.
Il quitte Cincinnati après cinq saisons lorsque les Reds le transfèrent, le , aux Orioles de Baltimore, avec le joueur d'avant-champ Justin Turner pour le receveurRamón Hernández. Il dispute 41 parties comme réserviste en 2009 pour trois équipes: les Orioles l'échangent en cours d'année aux Cubs de Chicago pour le voltigeur Joey Gathright, puis son contrat est racheté durant l'été par les Royals de Kansas City, où il dispute sa dernière partie dans les majeures le .
Ryan Freel a joué 594 parties dans le baseball majeur, dont 544 pour les Reds de Cincinnati. Il compte 532 coups sûrs, 22 circuits, 122 points produits, 306 points marqués et 143 buts volés en 191 tentatives. Sa moyenne au bâton s'élève à, 268 en carrière et sa moyenne de présence sur les buts à, 354.
Ryan Freel se suicide le à sa résidence de Jacksonville, en Floride[9],[10]. Il avait 36 ans. Un examen post mortem de son cerveau révèle qu'il souffrait d'encéphalopathie chronique traumatique[11]. C'est la première fois que l'on confirme qu'un joueur de baseball souffrait de cette maladie dégénérative[12] qui touche habituellement des sportifs pratiquant des sports tels la boxe, le football américain ou le hockey sur glace, où les risques de commotion cérébrale et de blessures à la tête sont élevés[13].
