Joueur des Hurricanes de l'Université de Miami, Ryan Jackson est un choix de cinquième ronde des Cardinals de Saint-Louis en 2009[1].
À l'aube de la saison 2012, MLB.com le classe au 17e rang des meilleurs espoirs[2].
Il fait ses débuts dans le baseball majeur avec Saint-Louis le . Jackson débute comme joueur de deuxième but plutôt qu'à l'arrêt-court, sa position habituelle[3], puisque ce poste est occupé par Rafael Furcal chez les Cardinals[4]. Il obtient son premier coup sûr dans les majeures le suivant, contre frappeur suppléant face au lanceur Dallas Keuchel des Astros de Houston[5]. Il récolte deux coups sûrs en 13 parties jouées pour Saint-Louis en 2012. La saison suivante, il n'apparaît que dans 7 matchs des Cardinals, sans obtenir un seul coup sûr, et s'aligne avec les Redbirds de Memphis, le club-école de la franchise dans la Ligue de la côte du Pacifique[6].
Le , Jackson est réclamé au ballottage par les Astros de Houston[7]. Ceux-ci le transfèrent aux Padres de San Diego le suivant en retour du joueur de premier but et voltigeur Jesús Guzmán[8]. Sans avoir joué pour San Diego, il est réclamé au ballottage par les Dodgers de Los Angeles le . Le suivant, les Dodgers le transfèrent aux Royals de Kansas City[9]. Il ne joue pas pour Kansas City et est échangé aux Angels de Los Angeles le contre le receveur Drew Butera[10].
Jackson apparaît dans 22 matchs des Angels en 2015. En 14 passages au bâton, il dépose 4 amortis, soutire un but-sur-balles, mais n'obtient aucun coup sûr.
Il signe un contrat des ligues mineures avec les Phillies de Philadelphie le [11].
