Réaction de Bucherer

Dans la première étape, l'un des carbones du naphtol, riche en électrons, est protoné avec une préférence pour le carbone 2 ou le carbone 4 (1). Ceci produit l'adduit stabilisé par mésomérie (composés 1a-1e). Cette dé-aromatisation du premier cycle nécessite un apport d'énergie de 25 kcal·mol^-1. Dans le seconde étape, un anion bisulfite s'additionne sur le carbone 3 à partir de la forme 1e. Cette addition forme le composé 3a qui se tautomérise en composé 3b, plus stable, qui est le dérivé sulfonique de la tétralone. Ce composé subit ensuite une addition nucléophile par l'ammoniaque ou une amine formant le composé 4a et son tautomère 4b, qui perd alors de l'eau pour former le cation 5a stabilisé par mésomérie. Ce composé est déprotoné en imine 5b ou en énamine 5c, un équilibre existant entre les deux espèces. La forme énamine élimine le bisulfite de sodium pour former la naphtylamine 6.

Il est important de noter que cette réaction est réversible. Le mécanisme réactionnel peut d'ailleurs être résumé comme suivant: :

La synthèse de carbazole de Bucherer est proche de cette réaction.

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Bucherer reaction » (voir la liste des auteurs).

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