C'est l'âge de 20 ans, en 1970, que Réal Raymond trouve un travail au sein de la Banque Nationale du Canada, comme simple caissier, pour pourvoir payer ses études à temps partiel à l'Université Laval. Il devient 7 ans plus tard, l'un des plus jeunes directeurs de succursale de la banque.
En 1987, il devient directeur principal des Services aux grandes entreprises pour tout l'Est du Canada, puis premier vice-président, Financement Immobilier et Grandes Entreprises, pour tout le Canada.
En 1992, il change son orientation professionnelle, et se dirige vers le secteur des marchés financiers, toujours au sein de la Banque Nationale. En 1999, il gravit encore quelques échelons et devient président de la Banque des particuliers et des entreprises, un poste qu'il occupera jusqu'en 2001, date à laquelle il est promu président et chef de l'exploitation.
En 2002, il devient président et chef de la direction de la banque, et ce jusqu'en 2007, date à laquelle il prend sa retraite.
Il a été très impliqué au seine d'institutions montréalaises. Il a siégé également aux conseils d’administration de la Fondation de l’hôpital St. Mary, de l’Orchestre symphonique de Montréal et de la Fondation de l’UQAM. De plus, il a été président de la Fondation du Musée des beaux-arts de Montréal.
