Réarrangement de Baker-Venkataraman

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Le réarrangement de Baker-Venkataraman est la réaction chimique d'une 2-acétoxyacétophénone avec une base pour former une 1,3-dicétone substituée par un groupe phénol[1],[2].

Schéma général d'un réarrangement de Baker-Venkataraman
Schéma général d'un réarrangement de Baker-Venkataraman

La réaction a été nommée d'après les noms des chimistes Wilson Baker et Krishnaswamy Venkataraman.

La base, qui ne fait que catalyser la réaction, s'attaque à l'hydrogène de la fonction acétophénone pour former un énolate. Ce groupe énolate attaque ensuite le carbone de la fonction ester de phénol, formant ainsi un alcoolate cyclique. Ce cycle finit par se rouvrir en dicétone et phénolate, qui est reprotoné en phénol.

The Baker-Venkataraman rearrangement mechanism
The Baker-Venkataraman rearrangement mechanism

Utilisation

Notes et références

Voir aussi

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