Sel de Frémy
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| Sel de Frémy | ||
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| Identification | ||
|---|---|---|
| Nom UICPA | Nitrosodisulfonate de potassium | |
| No CAS | ||
| No ECHA | 100.034.729 | |
| PubChem | 3032624 | |
| SMILES | ||
| InChI | ||
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | K2NO(SO3)2 | |
| Masse molaire | 268.33 g/mol (sel depotassium) | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
| modifier |
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Le sel de Frémy est un composé chimique de formule (K4 [ON(SO3)2]2 ), parfois noté (K2[NO(SO3)2]). C'est un solide brun-jaunâtre clair, mais ses solutions aqueuses sont violet clair[1],[2]. Le sel de sodium correspondant, le nitrosodisulfonate disodique (NDS, Na2ON(SO3)2, CAS 29554-37-8) est aussi appelé sel de Frémy[3].
Quels que soient les cations, les sels se distinguent car les solutions aqueuses contiennent le radical [ON(SO3)2]2− .
Le sel de Frémy, un radical libre à longue durée de vie, est utilisé comme étalon dans la spectroscopie par résonance paramagnétique électronique (RPE), par exemple pour la quantification des radicaux. Son intense spectre RPE est dominé par trois raies d'égale intensité avec un espacement d'environ 13 G (1.3 mT)[4],[5],[6].
Le groupe aminoxyle inorganique est un radical persistant, apparenté au TEMPO.
Il est utilisé dans certaines oxydations, comme celles de certaines anilines et phénols[7],[8],[9],[10],[11] permettant la polymérisation et la réticulation de peptides et d'hydrogels à base de peptides[12],[13].
Il peut aussi être utilisé comme modèle pour les radicaux peroxyles dans des études examinant le mécanisme d'action antioxydant dans une large gamme de produits naturels[14].
Préparation
Le sel de Frémy est préparé à partir de l'acide hydroxylaminedisulfonique. L'oxydation de la base conjuguée donne le dianion violet :
- HON(SO3H)2 → [HON(SO3)2]2− + 2 H+
- 2 [HON(SO3)2]2− + PbO2 → 2 [ON(SO3)2]2− + PbO + H2O
La synthèse peut être réalisée en combinant le nitrite et le bisulfite pour donner l'hydroxylaminedisulfonate. L'oxydation est généralement réalisée à basse température, soit chimiquement, soit par électrolyse[3],[2].
Autres réactions :
- HNO2 + 2 HSO3- → HON(SO3)22- + H2O
- 3 HON(SO3)22- + MnO4- + H+ → 3 ON(SO3)22- + MnO2 + 2 H2O
- 2 ON(SO3)22- + 4 K+ → K4[ON(SO3)2]2
