Chestakov propose en 1928 à son patron Baranov et au concepteur d'avions Andreï Tupolev d'effectuer un vol continental[2]. Le , il commence le vol Moscou - Chelyabinsk - Novossibirsk - Krasnoyarsk - Irkoutsk - Chita - Blagoveshchensk - Khabarovsk - Nikolaïevsk-sur-l'Amour avec le copilote FJ. Bolotov, le navigateur Boris Vassilievitch Sterligov(de) et le mécanicien de bord DW. Fufayev sur un ANT-4. Il gagne ensuite Petropavlovsk-Kamchatsky - Attu - Unalaska - Seward - Sitka - Seattle - Oakland - San Francisco - Chicago - Détroit - New York, où les conditions météorologiques sont difficiles avec des tempêtes et du brouillard. À Khabarovsk et à Seattle, les équipements d'atterrissage sont changés. Le vol de 21 242 km aura duré 141 heures et 53 minutes. Il reçoit un accueil triomphal à son arrivée le [4],[5].
En mai 1937, il devient pilote d'essai à l'usine aéronautique no214 à Moscou et en octobre 1937 également à l'usine aéronautique no22 à Moscou-Fili. Après le début de la guerre germano-soviétique, il effectue le premier vol le du bombardier Pe-2M équipé de deux moteurs M-105TK, puis le transfère avec l'ingénieur aéronautique Anatoly Adolfovitch Rosenfeld de Moscou à Kazan, lorsque les avions de l'usine no22 sont évacués[2].
Il dirige le 146erégiment de pilotes de chasse du front du Sud-Ouest à partir d'octobre 1942. Il participe aux batailles sur l'arc Koursk-Oryol. Il ne revient pas de mission le avec un Yak-7B. Selon un rapport de son ailier N. Mojeyev, qui s'est évadé de captivité le 11 novembre 1943, Chestakov a été fait prisonnier avec les jambes cassées après avoir été abattu et est mort[2],[6].
↑Paul-Émile Victor, Les Explorations polaires, tome IV de Histoire Universelle des Explorations publiée sous la direction de L.-H. Parias, Paris, Nouvelle Librairie de France, 1957, p.348.
