En 2014, Shawn annonce la future publication de trois nouveaux albums; le premier est intitulé Summerlove, publié sur LiveMixtapes le . Dans d'autres genres, Chrystopher travaille aux côtés de Timbaland, qui produira son premier album, The Lovestory LP publié le via le label de Shawn, Honour ROLE Music, LLC[3].
Débuts (2008–2011)
À l'école primaire, Shawn joue de cinq différents instruments. Après quelques années de perfectionnement, Shawn Chrystopher publie la série de mixtapesI.W.G., à commencer par le premier opus IWG: I Wear Glasses en [4]. Les années suivantes, Shawn publie deux autres opus, IWG 2: I Told You So et I.W.G. 3: Third Time's a Charm, qui atteignent plus de 300 000 téléchargements au total en date de 2014. Au printemps 2009, Shawn publie son premier album, A City With No Seasons depuis son site web, honourrolestudent.com. Principalement produit par Chrystopher, okayplayer.com and hiphopofficial.com signent le projet, qu'ils considèrent comme «l'un des projets les plus artistiques de l'année[5].»
En , Shawn publie un nouveau projet, l'EPThe Audition, présenté par les DJs Mick Boogie et Terry Urban. Après deux tournées internationales, Shawn publie en son troisième album, You and Only You, bien accueilli par la presse spécialisée. Contenant le single à succès Catch Me If You Can, d'abord joué au 106 & Park le [6], il est accueilli par les meilleurs magazines de l'industrie musicale et télévisuel (comme le magazine Vibe[7]. Dans les mois qui suivent, l'intérêt s'accroit avec plus 4,5 millions de visionnages pour ses vidéos, chansons et interviews[8]. Le , Shawn Chrystopher publie son quatrième album gratuit, Silent Films for the Blind.
Série Lovestory (depuis 2012)
La mixtapeLovestory précède son premier album, Lovestory LP, publiée le via livemixtapes.com sous le label indépendant de Shawn, Honour Role Music. La mixtape fait participer GLC, Dom Kennedy, Kris Kasanova, Mann, Stunnaman et Phil Ade. Elle est également produite par Zaire Koalo et Timbaland. En , la mixtape ne compte pas moins de 100 000 téléchargements[9]. Pour cette mixtape, Shawn s'inspire de musiciens britanniques tels que James Blake, Gang Colours et Tinnie Tempah. Les singles One of My Homies et Situation en featuring avec le rappeur Dom Kennedy assurent la popularité de la mixtape. Shawn explique concernant Lovestory, que «la mixtape ne parle pas seulement de l'amour entre un homme et une femme, mais également de l'amitié, la famille, l'amour et la passion d'un rêve»[10].
Le , Shawn publie son premier singleMinding My Business sur iTunes et sur d'autres sites[11]. L'album Lovestory est publié le , et bien accueilli par la presse spécialisée comme HipHopDX et DJBooth[12].
Après une longue pause entre l'hiver 2013 et 2014, Shawn recommence à publier des titres sur son profil SoundCloud en . Entretemps, Shawn prévoit la publication de trois nouveaux albums; le premier, Summerlove, est produit par Timbaland et publié sur LiveMixtapes[13].
États-Unis
