En 2014, le titre Awwsome, extrait de sa septième mixtape Young Jefe, devient le premier grand succès de sa carrière se classant à la 33e place du Hot R&B/Hip-Hop Songs[6]. Un remix de la chanson avec 2 Chainz et ASAP Rocky voit le jour, lequel comptabilise 750 000 écoutes en huit jours sur la plateforme SoundCloud[7]. La même année, il signe chez 300 Entertainment(en). L'année suivante, après avoir sorti 9 mixtapes entre et , Shy Glizzy est nommé dans la XXL Freshman Class[8]. Le , il sort la mixtape For Trappers Only en collaboration avec le producteurZaytoven[9]. Le , il sort sa onzième mixtape intitulé Young Jefe 2[10]. Fin 2016, il est invité par GoldLink sur le titre Crew, lequel rencontre un grand succès et leur vaut d'être nommés pour le Grammy Award de la meilleure collaboration rap/chant en 2018.
États-Unis)
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