Dès ses seize ans, Siebe Henstra construit son premier clavecin qui lui fournit un meilleur instrument pour la pratique que le petit clavecin d'usine (Wittmayer) qu'il avait joué jusque-là.
Après l'école secondaire, il s'installe à Amsterdam pour suivre l'enseignement de Ton Koopman et Gustav Leonhardt à l'ancien Conservatoire Sweelinck, aujourd'hui Conservatoire d'Amsterdam. Il est lauréat du concours de clavecin d'Édimbourg en 1982 et d'Amsterdam en 1987.
Une fois diplômé, il est tour à tour continuiste au sein de divers ensembles de musique de chambre de chambre et d'orchestres, dont l'Orchestre du XVIIIe siècle, Les Buffardins, le Leonhardt Consort, La Petite Bande, le Ricercar Consort et l'orchestre royal du Concertgebouw. Il est engagé en tant que claveciniste et organiste de l'ensemble Nederlandse Bachvereniging (société Bach des Pays-Bas).
Avec la violoncelliste Lucie Swarts, il forme un duo, ainsi qu'un autre sous le nom de Der prallende Doppelschlag, avec le claveciniste et organiste Menno van Delft. Ils jouent ensemble sur clavicordes, clavecins ou orgues.
Henstra a produit ou collaboré à beaucoup de disques, d'enregistrement pour la radio ou la télévision et des productions d'opéra, sous la direction de chefs tels que Gustav Leonhardt, Frans Brüggen et Jos van Veldhoven.
En tant que claveciniste, clavicordiste, organiste ou continuiste, Il donne des concerts dans la plupart des pays européens, Israël, Russie, États-Unis, Mexique et Japon. Il donne également des classes de maître, entre autres, en Finlande, Allemagne, Portugal, Italie, France, États-Unis, Mexique, Russie, Catalogne et en République Tchèque.
En tant que professeur de clavecin, il est depuis 1988 au Conservatoire d'Utrecht et depuis 2017 au Conservatoire royal de La Haye. Il est aussi régulièrement invité comme membre du jury de divers concours. Henstra possède une vaste collection de clavecins, de pianos d'Anton Walter et de clavicordes.
